Итак, получение
Наименование продукта альдегид глутаровый
Синонимы названия диальдегид глутаровой кислоты
Product name glutaraldehyde
glutaric dialdehyde
1,5-pentanedial
glutural
glutaric acid dialdehyde
ГОСТ нет данных
CAS-номер 111-30-8
Глутаровый альдегид - бесцветная, прозрачная жидкость с резким запахом. Смешивается с водой, спиртами, бензолом, толуолом, хлороформом. Обладает стерилизующим и дезинфицирующим эффектом. Глутаровый диальдегид токсичен, вызывает поражение слизистых оболочек глаз, носоглотки. Вдыхание его паров может стать причиной головных болей, сонливости и головокружения.
В условиях щелочного катализа глутаровый альдегид способен полимеризоваться по механизму альдольной конденсации с образованием полиглутарового альдегида.
Получение.
В промышленности глутаровый альдегид получают восстановлением глутаровой кислоты. Коммерческий продукт обычно выпускается в виде 50% водного раствора.
Теперь кислоты
глутаровая кислота: химические и физические свойства
Синонимы:
пентандиовая кислота
пропан-1,3-дикарбоновая кислота
Внешний вид:
призматические кристаллы (растворитель перекристаллизации - вода) Молекулярная масса (в а.е.м.): 132,12 Температура плавления (в °C): 96 Температура кипения (в °C): 303 Растворимость (в г/100 г или характеристика): бензол: растворим
вода: 83,3 (14°C)
вода: 64 (20°C)
диэтиловый эфир: легко растворим
петролейный эфир: трудно растворим
хлороформ: растворим
этанол: легко растворим
Метод получения 1. (лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 173-174
В 2-литровую круглодонную колбу помещают 100 г (1,06 моля) цианистого триметилена (стр. 506) и 500 г (424 мл; 4,8 мол.) соляной кислоты уд. веса 1,18. Сперва смесь нагревают в течение 4 час. с обратным холодильником, а затем выпаривают досуха при обычном давлении или, лучше, в вакууме. Сухой остаток, состоящий из глутаровой кислоты и хлористого аммония, извлекают 300 мл кипящего эфира. Эфирный раствор отфильтровывают и остаток вторично извлекают 2 раза кипящим эфиром порциями по 100 мл. Эфирные вытяжки, содержащие глутаровую кислоту, соединяют вместе и отгоняют эфир (примечание 1) до тех пор, пока объем раствора не уменьшится до 150—200 мл; при этом кислота начинает кристаллизоваться. К полученной массе прибавляют 1 л бензола (примечание 2) и смесь нагревают до растворения глутаровой кислоты. По охлаждении раствора смесью льда и соли глутаровая кислота выкристаллизовывается. Первая порция весит 103—105 г (примечание 3). Фильтрат упаривают до 1/3 первоначального объема; по охлаждении выкристаллизовывается еще 13—14 г чистой глутаровой кислоты. Общий выход: 116—119 г (83—85% теоретич.); т. пл. 97—98° (примечание 4).
Примечания
1. В результате отгонки большая часть эфира может быть получена обратно.
2. лутаровую кислоту можно извлекать из хлористого аммония непосредственно бензолом, но при работе с небольшими количествами этот метод дает менее удовлетворительные результаты, чем указанный выше.
3. Если бензольный раствор охладить до нуля или еще ниже,то почти вся глутаровая кислота выпадает сразу в первой же порции.
4. Имеются указания на то, что глутаровую кислоту можно легко и дешево получить окислением циклопентанона по следующей прописи, аналогичной с прописью для получения адипиновойкислоты из циклогексанона. При окислении необходимо тщательно соблюдать указанные условия, так как иначе может получиться янтарная кислота. В 2-литровую круглодонную трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и двумя холодильниками с широкой внутренней трубкой, помещают 200 мл 50%-ной азотной кислоты и 0,25 г пятиокиси ванадия. Колбу нагревают до 65—70° на водяной бане (термометр в воде) и добавляют 1 мл циклопентанона. Начало окисления заметно по образованию бурых паров. Водяную баню отнимают и из капельной воронки через холодильник добавляют 42 г (за вычетом 1 мл) циклопентанона со скоростью 1 капли в 3 сек.. Благодаря теплоте реакции температура реакционной массы поддерживается при 70°. Если температура падает ниже 70°, то окисление прекращается до тех пор, пока не накопится значительное количество кетона, и тогда реакция может пойти почти с силою взрыва. В этом случае или в случае, когда температура слишком высока, образуется большое количество янтарной кислоты. По добавлении всего количества циклопентанона вновь ставят водяную баню и смесь нагревают до кипения. Затем содержимое колбы выливают в вытяжном шкафу в фарфоровую чашку и упаривают раствор наполовину. По охлаждении глутаровую кислоту отфильтровывают и упаривание раствора повторяют еще дважды. В последней порции кислота окрашена в желтоватый цвет; однако эту окраску можно уничтожить, промыв вещество разбавленной соляной кислотой. Неочищенная глутаровая кислота — белого цвета; вес ее 50—55 г (80—85%); т. пл. 92—94°. Если в результате недостаточного контроля температуры образовалось некоторое количество янтарной кислоты, то она выделяется в первой порции. Удобнее собирать маточные растворы от нескольких опытов и обрабатывать их в отдельности; таким путем удается получить глутаровой кислоты в каждом опыте на 2—3 г больше. Если желают получить более чистый продукт, его перекристаллизовывают из бензола. Кислота, полученная по указанной выше прописи, содержит следы азотной кислоты; однако она вполне пригодна для превращения в ее ангидрид. При отсутствии катализатора получаемый выход на 10% меньше (Ч. Ф. X. Аллен и Болл, частное сообщение).
Метод получения 2. (лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы органических препаратов" сб.1 М.1949 стр. 175-176
Смесь 125 г (0,37 моля) тетраэтилового эфира 1,1,3,3-пропантетракарбоновой кислоты, 125 мл концентрированной соляной кислоты и 125 мл воды нагревают (примечание 1) в 1-литровой колбе с обратным холодильником до тех пор, пока масса не станет гомогенной (6—8 часов). Содержимое колбы выпаривают досуха, оставшуюся сырую глутаровую кислоту переносят к колбу Клайзена емк. в 100 мл и перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 185—195°/10 мм. К полученному продукту добавляют небольшое количество воды (примечание 2) и смесь слабо нагревают, после чего ее сушат при 30°. После перекристаллизации из бензола кислота получается в виде бесцветных игл с т. пл. 96—97°.
Выход: 38—40 г (76—80% теоретич.).
Примечания:
1. Чтобы не произошло потери вещества через холодильник (в результате кипения толчками), колбу следует нагревать на масляной бане при 115° или энергично перемешивать реакционную смесь.
2. Продукт обрабатывают водой для того, чтобы превратить в кислоту ангидрид, образующийся при высокой температуре перегонки.
Плотность: 1,192 (106°C, г/см3)
Давление паров (в мм.рт.ст.): 20 (200°C)
Показатель диссоциации: pKa (1) = 4,34 (25 C, вода)
pKa (2) = 5,27 (25 C, вода)
Источники информации:
"Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 630-631
Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 222
Ключевое выделено желтым.
Взято
http://chemindustry.ru/rus/chemicals/Glutaraldehyde.php
http://www.chemport.ru/chemical_substance_1817.html
ЗЫ
Надо бы знать, что ГА источник углерода - основы жизни.
Теперь найдите мне, где данный элемент встречается в природе, и как из природы, не химическими методами его можно добыть.